L'evento si svolge nell'arco di 16 giorni in un'area chiamata Theresienwiese, o più brevemente d' Wiesn (il prato, in dialetto bavarese), e si conclude la prima domenica di ottobre. In realtà l'Oktoberfest può durare anche 17 o 18 giorni; questo succede quando la prima domenica di ottobre capita l'1 o il 2 del mese. In questo caso la festa si allunga per chiudersi il 3 ottobre, festa della Riunificazione tedesca. Per l'occasione viene preparata una birra speciale, che è leggermente più scura e forte, sia come gusto che come contenuto alcolico. Solo i birrifici locali possono servire questa birra, nei cosiddetti Bierzelte (tendoni della birra), che contengono da 3.000 a 10.000 persone e che richiedono 2 mesi di tempo per essere allestiti.

Tra i momenti più importanti c'è certamente l'apertura, quando il sindaco di Monaco è chiamato a spillare la prima birra. Per farlo deve inserire, a forza di potenti colpi di martello, il rubinetto nella botte inaugurale. Una volta fatto pronuncia la celebre frase O'Zapft is! (in dialetto bavarese, traducibile come "E' tappata!") e la festa ha ufficialmente inizio.

I visitatori consumano anche grosse quantità di cibo, in gran parte composto da salsicce, hendl (pollo) e sauerkraut, oltre a prelibatezze tipiche della Baviera come il bue arrosto.

La prima Oktoberfest, si tenne a Monaco dal 12 al 17 ottobre del 1810. Si trattò di una corsa di cavalli in occasione del matrimonio del principe Ludwig I di Baviera e della principessa Teresa di Sachsen-Hildburghausen. A causa del suo successo, venne ripetuta annualmente, con l'aggiunta successiva di una fiera agricola, danze popolari, musica e giostre. Complessivamente, la celebrazione è stata cancellata in 24 anni, a causa di guerre, epidemie o altri problemi. Le corse di cavalli si tennero l'ultima volta nel 1960.

Il 26 settembre 1980, una bomba fatta esplodere vicino all'ingresso uccise 13 visitatori e ne ferì altri 200. L'ordigno era stato piazzato dal 21enne Gundolf Köhler, membro di una organizzazione neonazista, che perse la vita nello scoppio.